[화학]분자의 모양과 극성

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일상생활 속에서 접하는 수많은 물질들은 분자로 이뤄져 있습니다.
분자의 구조는 루이스 전자점식을 통해 예측할 수 있습니다.
분자의 구조를 보면 분자의 극성 여부를 알 수 있습니다.

Q1다음 제시문을 읽고 물음에 답하라.

(가)1940년 영국의 화학자 시지윅(Sidgwick)은 중심원자를 둘러싸고 있는 전자쌍들이 그들 사이의 정전기적 반발력을 최소화시키기 위해 가능한 한 서로 멀리 떨어져 있으려고 한다는 전자쌍 반발의 원리를 제안하였다. 이 원리에 따르면 분자 내에 공유전자쌍만 있는 경우 전자쌍의 수에 따라 다음과 같은 공간구조를 이룬다.

(나) 극성 분자에서 극성의 크기는 쌍극자 모멘트(dipole moment)로 나타내는데, 이 값이 클수록 결합의 극성이 크다. 쌍극자 모멘트는 크기가 같고 부호가 다른 두 전하가 분리되어 있을 때 두 전하 사이의 세기와 거리를 곱한 벡터량으로 나타낸다. 예를 들어 극성 분자에서 분자를 이루고 있는 원자의 전하가 각각 +q, -q이고 두 전하 사이의 거리가 r일 때 쌍극자 모멘트 μ= q×r로 정의된다.
-고등학교 화학Ⅱ 교과서

(다) 오존은 홑원소 물질이라서 구성 원자의 전기음성도가 같다. 오존이 극성이 있는지 없는지를 판단하려면 오존 분자의 모양을 알아야 한다. 오존의 루이스전자점식은 다음과 같다.

오존은 공명구조로 중심원자의 산소에 단일결합 1개와 이중결합 1개가 있고 비공유 전자쌍이 1개 있다.
따라서 중심원자의 3군데 위치에서 전자쌍이 반발하므로 오존은 굽은 형을 이루게 된다.

1) 인(P)은 원자가 전자가5개이고 플루오르(F)는 원자가 전자가 7개이다. 오플루오르화인(PF5)의 루이스 전자점식을 그려서 전자쌍반발원리에 기초해 물질의 모양을 예측해 보고 극성이 있는지 서술하라.

2) 삼플루오르화염소(ClF3)는 극성을 띤다. 중심원자인 염소(Cl)가 지닌 공유전자쌍과 비공유 전자쌍은 각각 몇 개인지 설명하고 이를 통해 분자모양을 예측하라. 삼플루오르화염소(ClF3)가 극성이 상쇄되는 평면삼각형 모양이 되지 않고 극성이 나타나는 모양을 갖는 이유를 서술하라.

3) 오존(O3)의 형식전하를 설명하고 오존분자는 극성이 있는지 설명하라.

전문가 클리닉
1) PF5의루이스전자점 식을 통해 중심원자인 인의 전자쌍의 수를 구하고 제시문 (가)를 근거로 분자의 모양을 예측합니다.

2) 먼저 ClF3의 루이스 전자점식을 통해 중심원 자인 염소의 전자쌍의 수를 구합니다. 극성이상 쇄되는 구조와 극성이 나타나는 구조를 모두 그려보고 어느 구조가 안정한지 판단합니다.

3) 각 산소의 형식전하를 구하고 형식전하가 상쇄되는 구조인지 생각해 봅니다.

예시답안
1) PF5의 루이스 전자점식 (가)는 중심원자인 인(P)이 5개의 공유전자쌍을 가지고 있으므로 전자쌍반발 원리에 의해 분자모양은 그림 (나)처럼 삼각쌍뿔형이 된다.

PF5에서구성원자의 전기음성도는 인(P)이2.1 이고 플루오르(F)는 4.0이므로 극성공유결합을 이룬다. 하지만PF 5에서 수직방향(axial)의 쌍극 자모멘트가 서로 상쇄되고 수평방향(equatori­al)의 쌍극자모멘트도 상쇄되므로 분자 전체로는 극성이 없다.


2) ClF3의 경우 루이스 전자점식을 그려보면 그림 (다)처럼 중심원자인염소는 공유전자쌍3개와 비 공유전자쌍2개를 가지고 있다. 전체5개의 전자 쌍들은 반발을 최소화하기 위해 삼각쌍뿔의 다섯 군데 꼭지점에 존재한다. 그런데 삼각쌍뿔형에서 비공유 전자쌍은 그림(라)처럼 수직 방향(axial) 보다는 수평 방향(equatorial)에 존재하는 것이 안정하므로 분자모양은 뒤틀린 T자형이 된다.

전자쌍 간에 이루는 각도가 120˚인 경우는 반발력이 작아서 전자쌍들이 비공유전자쌍이 존재 할 방향을 결정하는데 거의 영향을 미치지 않는다. 하지만 전자쌍 간에 90°각 도를 이루는 배치는 반발력이 크게 나타나므로 비공유전자쌍 이 존재할 방향을 결정하는데 큰 영향을 미친다. 이러한 구조는 불안정하다. ClF3의 중심원자인 염소에서 비공유전자쌍이 수직방 향으로 놓이면 전자쌍과 90°각도를 이루며 반발 하는 전자쌍이 수평 방향으로3개가 나타난다. 비 공유전자쌍이 수평 방향에 놓이면 전자쌍과 90° 각도를 이루며 반발하는 전자쌍은 수직 방향 으로2개이다. 따라서 비공유전자쌍을 수평방향 으로 놓는 구조가더 안정하다. 이때 분자의 모양 은(라)처럼 뒤틀린 T자이고 극성을 띤다. 비공유 전자쌍이 수직방향으로 놓이면 분자모양은 평면 삼각형이 되고, 대칭구조 때문에 무극성 분자가 되었을 것이다.

3) 오존의 루이스 전자식에서 중심원자는 +1의 형 식전하를 갖고, 양쪽 원자중의 하나는 -1의 형식 전하를 갖는다. 공명에 의해 -1의 형식전하가양 쪽 원자에 분산 된다고 하면 중심원자의 형식전 하는+1이고, 양쪽 원자는 -0.5씩 형식전하를 갖게 된다. 오존이 직선 구조라면 극성이 상쇄될수 있으나 굽은 형이므로 극성이 나타난다.


Q2다음 제시문을 읽고 물음에 답하라.

1) 포름알데히드에 물이 첨가되는 반응을 친핵성 첨가반응이라고 한다. 친핵성 첨가반응이 가능한이 유를 포름알데히드의 분자구조와 극성을 근거로 설명하라.

2) 제시문 (나)의 전파 단계에서 염소 라디칼의 역할을 정촉매와 유사하게 보는 경우가 있다. 염소 라디칼을 정촉매처럼 보는 이유를 말하고 실제 촉매와의 차이점을 설명하라.

3) 디클로로메탄(ClCH2Cl)의 분자구조를 설명하고 이 물질에 이 성질체가 존재하는지 서술하라. 만일 디클로로메탄이 평면구조라면 이성질체가 존재할 수 있는지 예측하라.

전문가 클리닉
1) 포름알데히드의 구조와 카르보닐기의 전하분포를 판단한 후 물의 산소가 카르보닐기의 탄소 원자 쪽으로 접근하는 친핵 성 첨가반응의 이유를 설명합니다.

2) 반응에서 정촉매가 하는 역할을 생각해보고 염소 라디칼의 역할이 촉매의 역할과 어떤 면에서 유사하거나 다른지 생각해봅니다.

3) 디클로로메탄(ClCH2Cl)의 분자구조가 입체 구조라면 이성질체가 존재하지 않고, 평면구조라면 시스, 트랜스 이성질체가 존재한다는 점을 참고하여 설명합니다.

예시답안
1) 포름알데히드는 중심원자인 탄소에 이중결합이 한개, 단일결합이 두개이다. 전자쌍반발원리에서 이중결합은 단일 결합처럼 취급하므로 포름알데히드는 평면삼각형 모양의 분자가 된다. 이때 산소의 전기음성도가 탄소보다 크므로 카르보닐기의 산소는δ-, 탄소는δ+의 부분 전하를 띤다. 정전기적 인력에 의해 부분적으로 음전하를 띠는 물의 산소가 카르 보닐기의 탄소 δ+ 원자 쪽에 접근하는 친핵성 첨가반응이 가능하다.

2) 정촉매는 자신은 소모되지 않으면서 반응의 활성화 에너지를 낮추어 반응을 촉진하는 역할을 한다. 전파반응 단계에서 보면 염소 라디칼은 반응성이 커서 치환반응을 촉진하면서도 계속 재생되어 다음 단계의 반응에 사용되므로 정촉매와 유사하다. 그러나 염소 라디칼은 반응물질인 염소 분자에서 나온 것이므로 진정한 의미의 촉매로 볼 수 없고, 연쇄-종결 단계에서 제거되므로 반응 후에도 그대로 남아있는 촉매와는 다르다.

3) 메탄(CH4)은 중심원자인 탄소에 공유전자쌍이 4개있어서 분자구조가 그림(가)처럼 정사면체이다. 디클로로메탄도 중심원자인 탄소에 공유전자쌍이 4개있어서 분자모양은 그림(나)처럼 사면체이다. 그림(나)의 구조에서 두개의 염소원자를 어느위치로 이동시켜도 동일한 분자로 볼 수 있으므로 디클로로메탄은 이 성질체가 없다. 이때 전기 음성도가 큰염소가 한쪽으로 치우쳐 있으므로 극성 분자이다. 디클로로메탄이 평면 사각형구조라면무극성의트랜스(trans)형과 극성을 갖는 시스(cis)형의 이성질체가 가능하다.

글 : 한은택 기자 et3go@chol.com
과학동아 2009년 03호


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